Ca. midt på sydkysten ligger fiskerlandsbyen Câmara de Lobos, fiskerne har specialiseret sig i at hente nationalfisken espada op fra havets dyb. Byen er nok mest kendt for, at det var her Winston Churchill sad og malede, iført stråhat og stor cigar. Ca. 15 km nord for Câmara de Lobos ligger Curral das Freiras eller Nonnernes dal, som er den dybeste dal på øen omgivet af 800 m høje og stejle bjergsider. Kører du i bil dertil (ER 107 fra Funchal), skal du lave et stop ved Eira do Serrado, hvorfra man kan overskue hele dalen. Lidt vest for Câmara de Lobos ligger Cabo Girão, som er Europas højeste kystklippe knap 600 m o.h. Længere mod vest ligger byen Ribeira Brava, som har navn efter floden, der løber ud i havet her.
Fra Ribeira Brava fører en vej (ER 104) tværs over øen til São Vicente på nordkysten. En køretur som byder på flotte landskaber og imponerende udsigter. På den vestlige del af sydkysten ligger byen Calheta, hvor der stadig - som et af de sidste steder på øen - dyrkes sukkerrør. Byen er nu et yndet udflugtsmål i week-enderne pga. den kunstige strand som blev færdiggjort i 2004. Nogle få kilometer vest for Calheta ligger den lille fiskerlandsby Jardim do Mar. Ved enden af sydkysten, eller rettere på den vestlige kyst ligger Ponta do Pargo, følg skiltene til ”Farol” (= fyrtårn) hvorfra der er en flot udsigt over de stejle kystskrænter.
Helt vest på nordkysten ligger Porto Moniz, som er velbesøgt i weekenderne pga. den naturlige pool mellem klipperne. Byen var en vigtig hvalfangerstation indtil fangstens ophør i starten af 1980’erne. Nu om stunder er de vigtigste indtægtskilder vinproduktion og turisme. Fra Porto Moniz til Sao Vicente længere østpå fandtes en flot kystvej, den er nu bygget om og ført gennem diverse tunneller. Men tager man turen om-vendt har man mulighed for at køre fra den nye vej ud på dele af den gamle. Her er der nogle flotte udsigter til den barske nordkyst, hvor bjergvæggene går lodret ned i havet.
São Vicente er en lille hyggelige by med restaurerede huse, smalle stræder og fortorvscafeer. På vinfabrikken Adega de São Vicente kan man komme på rundvisning og prøve vinsmagning. Grutas de São Vicente er grotter af vulkansk oprindelse, absolut et besøg værd - der er guided ture af ca. en halv times varighed.
Videre østpå lige før Ponta Delgada er der i Quebradas et udsigtspunkt, hvor man kan skue hele nordkysten op til Porto Moniz. Ponta Delgada ligger på en ”fajã”, et lille plateau dannet af størknede lavastrømme. Hyggelig by med brolagte stræder omkranset af blomster. Her findes også en naturlig pool mellem klipperne.
